Le migliori strategie per gestire le tue opzioni su azioni

Per la maggior parte delle persone le stock option sono un’aggiunta alla loro retribuzione di base e un’opportunità di profitto se l’azienda va bene. Tuttavia, ogni anno, si stima che oltre il 10% delle opzioni in-the-money scada non esercitate. Alcuni altri errori commessi dai proprietari di opzioni includono la vendita anticipata di azioni acquisite e la mancata rivalutazione futura, la mancata azione per proteggere i guadagni quando le opzioni si sono apprezzate, l’attesa fino all’ultimo minuto e l’esercizio delle opzioni alla scadenza, l’impossibilità di pianificare le tasse finché dovuto, e non considerando i problemi di rischio e di diversificazione del portafoglio. Ti aiuteremo a gestire le tue stock option nel modo più efficace.

Prima cosa prima. Esistono due tipi di stock option che hanno stock option incentive (ISO) e stock option non qualificate (NSO). Prima di implementarne uno è importante capire come vengono tassati ISO e NSO.

Tassazione

In base a un’ISO, non vi è alcuna responsabilità fiscale quando si esercitano le opzioni e si detiene il titolo, fino a quando non si vende effettivamente il titolo o si effettua una disposizione interdittiva di non vendita. Quando vendi le azioni, la differenza tra l’importo pagato e l’importo che ricevi dalla vendita viene tassata come reddito (o perdita) da plusvalenza. Per beneficiare del trattamento delle plusvalenze a lungo termine, è necessario detenere azioni ISO per almeno un anno e un giorno dalla data di esercizio. Se vendi le azioni in meno di 12 mesi avrai un reddito ordinario imponibile, soggetto alle imposte federali, statali, locali e previdenziali. Il valore imponibile (o perdita) è generalmente misurato dalla differenza tra il valore equo di mercato alla data di esercizio e il prezzo dell’opzione. Tuttavia, l’esercizio di un’ISO può attivare la tassa minima alternativa (AMT).

Quando eserciti una NSO, puoi essere soggetto a imposte in due occasioni: al momento dell’esercizio e di nuovo alla vendita del titolo. Qualsiasi guadagno al momento dell’esercizio è tassato come reddito ordinario. Se detieni il titolo e lo vendi in futuro, pagherai un’imposta sulle plusvalenze su qualsiasi apprezzamento aggiuntivo (ovvero qualsiasi apprezzamento del titolo dal prezzo all’esercizio). È importante ricordare che il trattamento delle plusvalenze a lungo termine si applica solo se il titolo è detenuto per più di un anno dalla data di esercizio.

Strategie

Ecco alcune strategie da considerare se disponi di stock option:

1. Un esercizio senza contanti in cui le opzioni acquisite vengono esercitate a un prezzo o scadenza predefiniti. Con un esercizio senza contanti non ci sono spese vive. Le opzioni sono esercitate e le azioni sono vendute immediatamente. I proventi netti (prezzo di mercato meno il costo dell’opzione, commissioni di transazione e tasse) vengono depositati sul tuo conto diversi giorni dopo.
2. Una trattenuta senza contanti è quando eserciti un numero sufficiente di opzioni per acquistare le azioni rimanenti senza utilizzare denaro aggiuntivo. In questa strategia, eserciti e vendi simultaneamente azioni sufficienti a coprire i costi di esercizio delle opzioni (e delle tasse). Riceverai le azioni rimanenti e le eventuali frazioni di azioni verranno pagate in contanti.
3. Stabilire un piano per tracciare il prezzo del titolo sottostante ed esercitare sistematicamente ordini di stop per proteggere il tuo guadagno se il prezzo del titolo precipita improvvisamente. Tieni presente che se il prezzo del titolo crolla e le opzioni non vengono esercitate, non avresti alcun guadagno.
4. Tempistica dell’esercizio delle opzioni per aiutare a gestire le tasse. La maggior parte delle aziende trattiene alcune tasse quando vengono esercitate le opzioni. Tuttavia, ciò potrebbe non essere sufficiente per coprire l’intera responsabilità fiscale. Se le opzioni vengono esercitate in gennaio, febbraio o marzo, le azioni possono essere detenute per 12 mesi, consentendo la vendita delle azioni e il trattamento fiscale delle plusvalenze, e quindi vendute nell’anno solare successivo per coprire eventuali imposte dovute. Ad esempio, esercita le opzioni nel febbraio del 2016 e poi vendi le azioni nel marzo del 2017. Le tasse del 2016 dall’esercizio iniziale non sono dovute fino all’aprile del 2017. Se utilizzi questa strategia, assicurati di inserire ordini di stop nel caso in cui le azioni scende di prezzo. Certo, qualsiasi guadagno sarà tassato come reddito ordinario, ma non dovrai trovare altri fondi per coprire i tuoi obblighi fiscali.
5. Se il piano lo consente, considera uno scambio di azioni. In questa strategia, l’esercizio dell’opzione è finanziato utilizzando azioni della società che già possiedi. Uno scambio di azioni è uno scambio con imposte differite. Restituisci un numero di azioni sufficiente per eguagliare il prezzo di esercizio delle opzioni che intendi esercitare. La base di costo e il periodo di detenzione delle vecchie azioni vengono trasferiti alle nuove azioni. Qualsiasi elemento di affare aggiuntivo sarebbe un reddito imponibile. Ciò evita qualsiasi responsabilità fiscale sull’apprezzamento non realizzato nelle vecchie azioni, fino a quando lo stock non viene infine venduto. Fornirà inoltre i fondi per esercitare le opzioni senza dover vincolare capitale aggiuntivo.
6. Se ti aspetti che le azioni della società apprezzino in modo significativo il valore, effettua un’elezione 83 (b). In questa strategia, eserciti le opzioni prima della maturazione. L’elemento affare è tassato come se le opzioni fossero acquisite. Una volta che le opzioni sono effettivamente maturate e i requisiti del periodo di detenzione sono soddisfatti, qualsiasi plusvalenza è tassata all’aliquota della plusvalenza. Questo può aiutare a evitare l’AMT se l’elezione viene effettuata quando l’elemento di affare è piccolo. Tieni presente che, anche se le opzioni sono state esercitate, il proprietario non ha alcun controllo fino a quando non sono completamente maturate e c’è il rischio che il titolo non si apprezzi o cali di valore.
7. Regala NSO se il piano lo consente. Il trasferimento non è considerato un regalo completato fino a quando le opzioni non maturano e il donatore è responsabile di eventuali imposte sul reddito dovute sull’elemento di affare. Questa strategia ti consente di rimuovere il valore delle opzioni dal tuo patrimonio e trasferire l’apprezzamento futuro ad altri, possibilmente in una fascia fiscale più bassa.
8. Se hai già esercitato gli ISO e il prezzo delle azioni sottostanti scende, considera una disposizione squalificante. Ciò squalifica gli ISO dal ricevere un trattamento fiscale favorevole, trasformandoli in sostanza in NSO. Le opzioni vengono squalificate dopo l’esercizio vendendo le azioni prima di soddisfare i requisiti del periodo di detenzione. In alcuni casi, una disposizione interdittiva intenzionale potrebbe essere utilizzata se gli ISO fossero esercitati e quindi il prezzo delle azioni precipitasse prima che le azioni fossero vendute. L’esercizio sarebbe tassato come reddito ordinario evitando la questione AMT.

La linea di fondo

Le opzioni sono un grande incentivo e devono essere gestite. A seconda della tua situazione finanziaria, l’utilizzo di più di una strategia può essere l’approccio migliore. E considera sempre la diversificazione del portafoglio e la riduzione del rischio non costruendo una posizione concentrata (oltre il 5% dei tuoi investimenti) in un titolo.